Σε αίθουσα συναντήσεων φυλακής ένας ψυχίατρος προσπαθεί να ξεδιαλύνει το μυστήριο που περιβάλει τον ιδιοκτήτη μεγάλου εκδοτικού οίκου: Είχε ερωτευτεί μια Ισπανίδα, επέζησε από ατύχημα που προκάλεσε η πρώην ερωμένη του, το πρόσωπό του παραμορφώθηκε, και τώρα κατηγορείται για φόνο που δεν διέπραξε. Αγάπη, Μίσος, Όνειρα, Ζωή, Δουλε...
Πώς να χάσετε έναν τύπο σε 10 ημέρες: Ο Benjamin (Matthew McConaughey), στέλεχος μεγάλης εταιρίας και γυναικοκατακτητής, στοιχηματίζει ότι εάν κάνει μια κοπέλα να τον ερωτευτεί μέσα σε 10 ημέρες, θα ηγηθεί μιας σημαντικής καμπάνιας με την εταιρία του. Από την άλλη, η Andie (Kate Hudson), δημοσιογράφος σε γνωστό γυναικείο περιοδι...